1. judul
Trimetoksi Calkon suatu Senyawa Antitumor dari Kulit Batang Tumbuhan

Cryptocarya costata (Lauraceae)

2. Penulis

Hanapi Usman^1,2), Euis H. Hakim²⁾, Sjamsul A. Achmad²⁾, Tjodi Harlim¹⁾,

Muhammad N. Jalaluddin¹⁾, Yana M. Syah²⁾, Lia D. Juliawati²⁾,

Lukman Makmur²⁾, dan Mariko Katajima³⁾

3. Sumber

Departemen Kimia Universitas Hasanuddin Makassar
Kelompok Penelitian Kimia Organik Bahan Alam, Departemen Kimia, FMIPA ITB
Center for Medicinal Resources, Faculty of Pharmaeutical,Chiba University,
1-33Yayoi-cho,Inage-ku Chiba 263, Japan
Diterima Juni 2005, disetujui untuk dipublikasi Agustus 2005

Abstrak

Senyawa calkon yang bersifat anti tumor telah diisolasi dari kulit batang Cryptocarya costata. Senyawa tersebut diperoleh dari fraksi kloroform yang di fraksinasi dengan teknik berbagai kromatografi dari dilanjutkan dengan rekristalisasi dalam n-heksan dan etilasetat. Struktur senyawa tersebut adalah 2’,4’-dihidroksi-3’,5’,6’trimetoksicalkon yang ditetapkan berdasarkan data fisika dan spektroskopi. Uji sitotoksik terhadap sel murin leukemia P-388 menunjukkan aktivitas yang positif dengan IC₅₀ adalah 3,65 µg/mL. Kata kunci : calkon, sitotoksik, Cryptocarya costata

Abstract

An anti-tumor calcon has been isolated from Criptocarya costata stem bark. The compound was obtained from chloroform fraction fractioned by chromatography technique and recrystalized in n-hexane and ethyl acetate. The compound structure elucidated based on physical and spectroscopic data was 2’,4’-dihydroxy-3’,5’,6’-trimethoxy calcon. Cytotoxic assay using murine leukemia cell P388 showed positive activity with IC₅₀ value of 3.65 µg/mL.

1.1. Umum

Penentuan titik leleh dilakukan menggunakan ‘micro melting point apparatus’. Spektra UV dan IR diukur menggunakan Cary Varian 100 Conc. dan Perkin Elmer Spectrum One FT-IR spectrophotometers. Spektrum massa diukur dengan instrumen JEOL JMS AX-500 metoda FAB, dan ¹H

(500 MHz) dan ¹³C (125 MHz) NMR spektrofotometer JEOL, dengan menggunakan pelarut dan pelarut terdeterasi sebagai standar internal. Kromatografi cair vakum menggunakan Sigel 60 GF₂₅₄ (Merck), Kromatografi kolom tekan menggunakan Si-gel G₆₀ (230-400 mesh) (Merck), kromatografi radial menggunakan Si-gel 60 PF₂₅₄ (Merck), dan analisis KLT menggunakan plat KLT Kieslgel 60 F₂₅₄ 0,25 m (Merck).

1.2. Bahan Tumbuhan

Bagian tumbuhan yang digunakan adalah kulit batang C. costata, yang didapatkan dari hutan taman nasional Lore Lindu, Desa Tomodo, Kec. Kulawi Sulawesi Tengah. Identifikasi dilakukan di Herbarium Bogoriense, Bogor dan Lab. Herbarium Biologi Universitas Tadulako Sulawesi Tengah voucher spesimen tersimpan di Herbarium Biologi Universitas Tadulako (E.377 L).

1.3. Ekstraksi dan Isolasi

Sebanyak 2,5 kg serbuk halus kulit batang C. costata dimaserasi dengan metanol, kemudian dipartisi dengan kloroform. Selanjutnya, fraksi kloroform dievaporasi sehingga didapatkan ekstrak kental berwarna coklat kehitaman sebanyak 140 g. Sebanyak 20 g ekstrak tersebut difraksinasi menggunakan kromatografi kolom vakum cair dengan eluen campuran antara n-heksan : etilasetat (9 : 1 s/d 6 : 4). Didapatkan enam fraksi, yakni fraksi A, B, C, D, E dan F, fraksi D relatif dominan dengan berat 2,5 g. Sebanyak 400 mg fraksi D diolah dengan kromatografi radial dan kemudian diperoleh komponen utama berupa padatan berwarna kuning kecoklatan sebanyak 305 mg. Setelah dilakukan rekristalisasi berulang dengan menggunakan kombinasi pelarut n-heksan dan etilasetat, maka dihasilkan kristal berwarna kuning sebanyak 295 mg. Analisis KLT dengan tiga sistem pelarut menunjukkan masing-masing satu noda.

2. Pendahuluan

Cryptocarya adalah salah satu genus dari famili Lauraceae yang mempunyai sekitar 478 spesies¹⁾. Tumbuhan ini hidupnya tersebar luas di daerah tropika dan sub tropika dengan topologi berupa pohon tinggi. Sejak dahulu kelompok tumbuhan ini banyak digunakan sebagai bahan bangunan, bahan baku pulp, dan beberapa di antaranya kemudian digunakan sebagai obat tradisional²⁾. Bahkan akhir-akhir ini beberapa penelitian telah mengungkapkan bahwa Cryptocarya mengandung banyak senyawa kimia berguna^3,4,5). Beberapa metabolit sekunder telah diisolasi dari beberapa spesies Cryptocarya^6,7,8). Telah dilaporkan bahwa sebagian besar dari spesies Cryptocarya mengandung molekul kimia anti tumor^9,10).

Cryptocarya costata diidentifikasi sebagai tumbuhan primitif dan langka, ditemukan di kawasan hutan Sulawesi yang dikenal sebagai kawasan Wollacea. Berdasarkan penelusuran literatur diketahui bahwa tumbuhan ini belum pernah ditemukan orang di kawasan lain, berarti kandungan kimianyapun belum pernah diselidiki. Namun demikian peta kemotaksonomi menunjukkan bahwa famili tumbuhan ini mengandung banyak senyawa kimia bermanfaat^11,12). Di Sulawesi tumbuhan ini

2.1. Umum

(500 MHz) dan ¹³C (125 MHz) NMR spektrofotometer (JEOL)dengan menggunakan pelarut dan pelarut terdeterasi sebagai standar internal. Kromatografi cair vakum menggunakan Sigel 60 GF₂₅₄ (Merck), Kromatografi kolom tekan menggunakan Si-gel G₆₀ (230-400 mesh) (Merck), kromatografi radial menggunakan Si-gel 60 PF₂₅₄ (Merck), dan analisis KLT menggunakan plat KLT Kieslgel 60 F₂₅₄ 0,25 m (Merck).

2.2. Bahan Tumbuhan

4. Kesimpulan Chiba University Japan, yang telah membantu

pengukuran senyawa dengan menggunakan NMR

Berdasarkan interpretasi dari seluruh data dan MS.

yang didapatkan sebagimana diuraikan di atas, maka isolat dapat diidentifikasi sebagai senyawa 2’,4’-

Daftar Pustaka dihidroksi-3’,5’,6’-trimetoksi calkon. Senyawa

1. Kostermans, A.J.G.H., “Lauraceae”, Comm.

tersebut bersifat anti tumor dan pertama kalinya

Forest Res. Inst. Indonesia 57, 1-64 (1957). ditemukan dalam tumbuhan Cryptocarya.

100 JMS Vol. 10 No. 3, September 2005

2. Heyne, K., “Tumbuhan Berguna”, Indonesia. Yayasan Sarana Wanajaya, Jakarta ( 1987).

3. Ahmad, S.A., “Empat Puluh Tahun dalam

Kimia Organik Bahan Alam Tumbuh-tumbuhan Tropika Indonesia”, Rekoleksi dan Prospek. Bulletin of The Indonesian Society of Natural Products Chemistry 4:2, 5–54 (2004).

4. Heyne, K., “Tumbuhan Berguna”, Indonesia. Yayasan Sarana Wanajaya, Jakarta ( 1987).

5. Ahmad, S.A., “Empat Puluh Tahun dalam

Kimia Organik Bahan Alam Tumbuh-tumbuhan Tropika Indonesia”, Rekoleksi dan Prospek. Bulletin of The Indonesian Society of Natural Products Chemistry 4:2, 5–54 (2004).

6. Hakim, E.H., Achmad, S.A., Buchari & Pramutadi, S., “Ilmu Kimia Tumbuhan

Lauraceae Indonesia, XI; Alkaloid Aporfin dan Oksoaporfin dari Litsea Excelsa”, Proceedings ITB. 27:3 (1994).

7. Dumontet, V., Hung, N. V., Adeline, M. T., Riche, C., Chiaroni, A., Seven, T. & Gueritte, F., “Cytotoxic Flavonoids and α-pyrones from”

Cryptocarya obovata”, J. Nat. Prod. 67, 858862 (2004).

8. Bick, I.R.C., Sevenet, T., Sinchai, W., Skelton, B., & White Allen H., “Alkaloids of Cryptocarya longifolia”, Aust. J. Chem. 34:1, 477-481 (1981).

9. Bishara, R. H., & Schiff, P. L., “The isolation of Some Sterols and Protocatheuic acid from Cryptocarya faveolata”, Lyodia 33:4, 477-481 (1970).

10. Fu, X., Sevenet, T., Remy, F., Pais, M., Hadi, A.

H., & Zeng, L. M., “Flavanone and Chalcone derivatives from Cryptocarya kurzii”, J. Nat. Prod. 56:7, 1153-1163 (1993).

11. Collins, D.J., Culvenor, C.C.J., Lamberton, J.A., & Loder, J.W., & Price, J.R., “Plants for Medicine”, CSIRO, Melborne, Australia (1990).

12. Joseph, H., Dori, J.L., Sterling, J.T., & Jack R.C., “Cryptopleurine, cytotoxic agent from

Boehmeria caudata (Urticaceae) and Cryptocarya laevigata (Lauraceae)”,

Phytochemistry, 17:8, 1448 (1978).

13. Gottlieb, O.R., “Chemosystematik of the Lauraceae”, Phytochemistry, 11, 1537-1570 (1972).

14. Juliawaty, L.D., Achmad, S.A., Makmur, L., & Hakim, E.H., “Investigation of the Chemical

Constituen of Cryptocarya Laevigata Bl and

Cryptocarya Nutans and its Relation to the Taxonomy of Lauracea”, Biotrop Spec. Publ. 23, 1-9 (1993).

15. Alley, M.C., Scudiero, D.A., Monks, A., Hursey., Czerwinski, M.J., Fine, D.L., Abbott, B.J., Mayo, J.G., Shoemaker, R.H., & Boyd, M.R., “Feasibility of Drug Screening with Panels of Human Tumor Cell Lines Using a Microculture Tetazolium Assay”, Cancer Research 48, 589-601 (1988).

sukses sedari muda

Minggu, 19 Oktober 2014

Review Jurnal Kimia